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Il ruolo cruciale di Winston Churchill come primo ministro britannico durante la Seconda guerra mondiale è ampiamente conosciuto, ma la sua vita e le sue peripezie precedenti sono meno note. Prima d'intraprendere la carriera politica, che gli riservò tanti successi - e qualche fallimento -, una volta completata la sua formazione all'accademia militare Churchill intraprese diverse avventure come cronista di guerra, che lo portarono a Cuba, in India e in Sudan, e poi nel 1899 in Sudafrica, dove l'impero britannico stava combattendo contro i coloni boeri per il dominio del territorio. Churchill subì un'imboscata e fu portato in un campo di prigionia a Pretoria da cui evase e, dopo un lungo viaggio che lo portò in Mozambico, raggiunse il porto di Durban, dove la sua impresa era già diventata famosa e dove improvvisò addirittura un discorso alla folla riunita. L'immagine lo mostra in uniforme da ussaro nel 1895, all'età di ventun anni. Durante la Prima guerra mondiale, nella sua posizione di primo lord dell'ammiragliato, affrontò due dei grandi fallimenti della sua carriera: l'affondamento della RMS Lusitania e la disastrosa campagna di Gallipoli. Sicuramente il successo della ritirata da Dunkerque, molti anni dopo, lo avrebbe aiutato a riprendersi da questi primi disastri.